Проигрыватель Winamp поддерживает большое количество форматов файловмультимедиа, а также огромное количество обложек. Начиная с версии 2.81 появилась возможность проигрывания файлов видео. С пятой версии введён новый движок для поддержки обложек, а также добавлена новая функция — кроссфэйд (плавный переход между дорожками). Включить кроссфэйд можно через интерфейс стандартных обложек «Winamp Modern» и «Bento» (функция реализована посредством родного подключаемого модуля вывода «Вывод DirectSound», в конфигурации которого доступны также расширенные возможности настройки кроссфэйдинга).
Помимо формата MP3, Winamp воспроизводит много разнообразных музыкальных форматов, включая MIDI, MOD, MPEG уровней 1 и 2, ACC, M4A, FLAC, WAV и WMA. Winamp был в числе первых проигрывателей для Windows, в которых появилась стандартная поддержка формата Ogg Vorbis. Также он поддерживает потоковое воспроизведение MP3 и AAC, умеет проводить нормализациюуровня звучания дорожки или альбома. Кроме того, Winamp может воспроизводить и импортировать музыку со звуковых компакт-дисков, считывая при этом дополнительную информацию CD-Text. Поддерживает запись музыки на диски.